Begrensninger av aldol Kondensasjon

karbonylforbindelser inneholde en karbon med en oksygen festet til den ved to dobbeltbindinger . Den karbon ved siden av karbonylgruppen kalles en alfa karbon og karbon ligger en stilling lenger bort er en beta-karbonet . Aldol tillegg tar to slike molekyler og kombinerer dem for å danne en forbindelse med en hydroksylgruppe , eller OH-gruppe , ved beta-karbonet ; oppvarming av produktet blir kvitt hydroksylgruppen . Disse to trinn sammen kalles en aldol kondens - en viktig reaksjon for organiske kjemikere , enn en som har noen begrensninger . Ketoner

Et aldehyd har en karbonylgruppe i enden av en karbonkjede , mens et keton har en karbonylgruppe med en karbon festet på hver side . Aldolreaksjonen er raskere og gir høyere avkastning for aldehyder enn det gjør for ketoner , fordi aldehyder er mindre stabile . Det er fordi den polare karbon - oksygen-bindingslateren partiell positiv ladning på karbonylkarbonet , slik at de to elektrondonerendekarbonkjeder ( alkylgrupper ) som er festet til karbonylkarbonet i et keton hjelp til å stabilisere den; et aldehyd bare har en alkylgruppe knyttet. Følgelig , for å gjøre denne type reaksjon skje med et høyt utbytte , kjemikere må fjerne produktet som det er dannet, noe som gjør prosessen noe mer komplisert enn den vanlige reaksjon med aldehyder .
Krysset aldol

å kombinere to forskjellige karbonylforbindelser (f.eks propanal og acetaldehyd ) fører til en såkalt "krysset aldol kondensasjon , " skaper en rekke forskjellige produkter . Vanligvis , ønsker du en reaksjon som produserer så få produkter som mulig , fordi dette vil øke utbyttet din ; dessuten kan skille blandinger av produkter være meget vanskelig , særlig hvis de er lignende forbindelser med tilsvarende egenskaper . Derfor krysset aldol kondensasjoner er bare nyttig hvis en av forbindelsene som er involvert ikke har noen hydrogenatomer knyttet til sine alpha karboner .

Flere produkter arkiv

Selv reaksjoner som involverer bare én karbonylforbindelse kan noen ganger produsere flere produkter - hvis de involverer en asymmetrisk keton . En aldolreaksjon involverer 2 - methylcyclohexanone , for eksempel, ville være mindre enkel , fordi basen kan fjerne et hydrogen ion fra en av de to alfa- karbonatomer , og derved føre til en reaksjon med flere produkter.

ring Dannelse

aldol reaksjoner kan innebære en alfa - karbon og en karbonylgruppe i samme molekyl ; i så fall, blir de kalt intra aldol kondensasjoner . Disse reaksjonene vanligvis utgjør bare en av to typer ringer : seks leddede ringer eller fem -leddet ringer. For det meste, er dette en fordel - du kan forutsi hva slags produkt du får, og dermed bruke denne reaksjonen til å utforme en bestemt type ring . Det kan også være en begrensning , men forutsatt at målet ditt er å lage en fire -leddet eller syv- leddet ring .